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鞣酸

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鞣酸系由五倍子中得到的一种鞣质。为黄色或淡棕色轻质无晶性粉末或鳞片;无臭,微有特殊气味,味极涩。溶于水及乙醇,易溶于甘油,几乎不溶于乙醚、氯仿。其水溶液与铁盐溶液相遇变蓝黑色,加亚硫酸钠可延缓变色。在工业上,鞣酸被大量应用于鞣革与制造蓝墨水。鞣酸能使蛋白质凝固。人们把生猪皮、生牛皮用鞣酸进行化学处理,能使生皮中的可溶性蛋白质凝固。于是,本来放上几天就会发臭腐烂的生皮,变成了漂亮、干净、柔韧、经久耐用的皮革。这种制革工序,叫做皮革鞣制。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,单宁酸和单宁在3类致癌物清单中。 [1] 
中文名
鞣酸
英文名
Tannic acid
别    称
丹宁酸;单宁酸;没食子鞣酸
化学式
C76H52O46
分子量
1701.20
CAS登录号
1401-55-4
EINECS登录号
215-753-2
熔    点
218℃
水溶性
250 g/L (20 ℃)
外    观
淡黄色至淡棕色无定形粉末或松散有光泽的鳞片状或海绵状固体
闪    点
199℃
应    用
媒染剂;矿石浮选剂;转化涂料;食品添加剂;增效剂;除臭剂
安全性描述
S22 S26 S36 S24/25 S36/S37/S39 [2] 
危险性符号
Xi,Xn
危险性描述
R40 R62 R63 R68 R36/37/38 [2] 

鞣酸基本信息

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中文名称:鞣酸
中文别名:丹宁酸;单宁酸;没食子鞣酸;鞣质;落叶松栲胶;二倍酸;炭尼酸,柔酸 。
英文别名:Chinese tannin; Gallotannic acid; Gallotannin; Galloylglucose; Glycerite; Penta NM digalloyl glucose; Quebracho; Tannins; 1,3,6-tris-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)hexopyranose; 1,2,3,4,6-pentakis-O-[(3,4-dihydroxy-5-{[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyl]oxy}phenyl)carbonyl]hexopyranose
化学式:C76H52O46
分子质量:1701.20

鞣酸编号系统

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CAS号:1401-55-4
MDL号:MFCD00066397
EINECS号:215-753-2
RTECS号:WW5075000
BRN号:8186396
PubChem号: [3] 

鞣酸物性数据

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1.性状:黄色或棕黄色无定形松散粉末,在空气中颜色逐渐变深,有强吸湿性。
2熔点(ºC):>360
3.闪点(ºC): 198.89
4.自燃点或引燃温度(ºC): 526.67
5.溶解性:溶于水和乙醇。几乎不溶于醚、苯、氯仿和石油醚,鞣花酸含有四个酚羟基,具有弱酸性,可溶于碱性水溶液和苯、乙酸乙酯等有机溶剂。 [3] 

鞣酸毒理学数据

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急性毒性:小鼠腹经LC50:360mg/kg;小鼠皮下LC50:>1600mg/kg;小鼠静脉LC50:130mg/kg;小鼠肌肉LC50:>1600mg/kg [3] 

鞣酸生态学数据

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对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。 [3] 

鞣酸分子结构数据

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1、 摩尔折射率:379.60
2、 摩尔体积(cm3/mol):799.0
3、 等张比容(90.2K):3016.6
4、 表面张力(dyne/cm): 203.1
5、 介电常数:无可用
6、 偶极距(10-24cm3):无可用
7、 极化率:150.48 [3] 

鞣酸计算化学数据

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1、 疏水参数计算参考值(XlogP):6.2
2、 氢键供体数量:25
3、 氢键受体数量:46
4、 可旋转化学键数量:31
5、 互变异构体数量:970
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):778
7、 重原子数量:122
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:3570
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:0
12、 不确定原子立构中心数量:5
13、 确定化学键立构中心数量:0
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1 [3] 

鞣酸分类

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单宁酸不是单一的化合物,化学组成比较复杂,大致分为两种:
① 缩合单宁酸,是黄烷醇衍生物,分子中黄烷醇的2位通过碳-碳键与儿茶酚或苯三酚结合;
② 可水解单宁酸,分子中具有酯键,是葡萄糖的没食子酸酯。
后一种是常用的单宁酸。单宁酸的化学组分随原料来源而异,由中国五倍子得到的单宁酸含葡萄糖约12%;由土耳其五倍子得到的单宁酸含葡萄糖约16.5%。单宁酸是止血剂。在医药上曾用于治疗咽喉炎、扁桃腺炎、痔疮和皮肤疱症等,内用可制止腹泻、肠出血等。单宁酸能与金属、生物碱和糖苷(见苷)等生成沉淀,对这些物质具有解毒作用。单宁酸可用于鞣革、墨水制造、纸张和丝绸上胶、锅炉除垢等,还可作媒染剂、啤酒和葡萄酒的澄明剂、橡胶的凝结剂等。单宁酸本身毒性很低。

鞣酸药用说明

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鞣酸作用用途

为收敛剂,能沉淀蛋白质,与生物碱重金属等均能形成不溶性复合物。
主要用于局部,其11%~20%软膏用于渗出性溃疡、烫伤、褥疮、痔疮、湿疹等,其15%~20%甘油溶液用于口腔炎、扁桃体炎与咽喉炎等,亦用于解毒,对去水吗啡、士的年、洋地黄、铅、银、铜、锌等中毒时,可用其溶液洗胃,现己用其他解毒药代替;用于结肠造影时,于硫酸钡灌肠剂中加入本品0.25~0.5%灌肠,用以清洁结肠,便于显影。
鞣酸能抑制蛇毒蛋白的活性,对眼镜蛇等毒素有很强的解毒作用(也可用于毒蛇咬伤时的伤口清洗)。口腔中的细菌分泌糖苷转移酶,促进蔗糖合成不碚葡聚糖,细菌粘于牙齿表面。青柿子粉单宁能阻止细菌生长,抑制糖苷转移酶的活性及糖苷的合成从而减少龋齿的形成。日本已经有相应的产品。
治疗肠道细菌传染病:如用作ADP酶抑制剂的RG单宁酸(大黄属或其他植物)和其他抗菌药联合使用。  抑制突变 对防止UV诱发的皮肤癌和皮肤老化有效果。

鞣酸用法用量

外用:局部涂搽,每日2~3次。

鞣酸注意事项

1.用于硫酸钡灌肠时,加入本品量不超过1.5%,并不得在肠部存留(最多不超过30分钟)。
2.不适用于大面积烧伤,以免吸收中毒。
3.本品与重金属及蛋白质有配伍禁忌,故忌与铁器接触。

鞣酸制剂

鞣酸甘油(Glycerinrm Acidi Tan—nici):15%~20%。
鞣酸软膏:见皮肤科用药。
鞣酸蛋白:见消化系统用药。

鞣酸副作用

在护肤品行业,单宁酸常被用于祛痘护肤品中,充分利用单宁酸收敛剂的作用,达到紧致肌肤、祛除痘痘的目的。但是尽管单宁酸对祛痘有一定的功效,我们也不能就完全不去考虑他的副作用。
  众所周知,单宁酸是一种化学物质,化学组成复杂,虽然其本身毒性很小,但是如果长期使用,可能会造成不可预知的后果。

鞣酸性质

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绿豆,放在铁锅里煮了以后会变黑;苹果、用铁刀切了以后,表面也会变黑。这是因为绿豆、苹果、梨与许多水果的细胞里,都含有鞣酸。鞣酸常温下能够与铁化合,生成黑色的鞣酸铁。绿豆放在铁锅里煮,高温下也会生成一种黑色的鞣酸铁。
请尝尝鞣酸的味道吧,涩得厉害。一些水果味儿涩,大半是与鞣酸分不开的。如,柿子的细胞里便有许多鞣酸。一吃涩柿子,嚼破了细胞膜,里头的鞣酸便迸了出来,把你的舌头涩的发麻。
五倍子 五倍子
纯鞣酸是淡黄色的粉末,很容易溶解在水里。市场上卖的柿子,通常都是预先在石灰水里泡过或者在皮上抹了层石灰。因为石灰能使鞣酸凝固,变得不溶于水,这样,鞣酸再也不会找舌头的麻烦了,柿子也就不涩了。加热,同样也能使鞣酸凝固。所以,有些人喜欢用热水泡柿子,一则去涩,一则除菌。有时呢,梨、柿子即使你没用铁刀去切,皮上也会有一些黑色的斑点。这又是一场化学变化。因为鞣酸的分子中含有很多的酚羟基,对光很敏感,而且极易被氧化,变成黑色的氧化物。
鞣酸的另一个别名叫单宁酸。鞣酸的足迹遍布大自然,很多树皮里都含有鞣酸。在我国的四川、云南一带,有一种五倍子树(也称盐肤木)上,长着一些瘤子——五倍子,五倍子里就含有大量的鞣酸。

鞣酸用途

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  1. 可用作食品抗氧化剂。一般与维生素E、维生素C或没食子酸等混合后使用。
  2. 单宁用作水基钻井液的降黏剂、降滤失剂、能改善滤饼质量。也用于鞣制生皮使其转化为革。单宁具有与蛋白质、多糖、生物碱、微生物、酶、金属离子反应的活性,并具有抗氧化、捕捉自由基、抑菌、衍生化反应的特性。它在食品加工、果蔬加工、贮藏、化妆品、医药和水处理等方面应用越来越广泛。
  3. 鞣酸因能与蛋白质结合生成不溶于水的鞣酸蛋白,故在洗发剂中加入可防止发纤维蛋白质的溶解而保护头发,在指甲用品中使用则可增加指甲强度。没食子鞣酸和异没食子鞣酸具强烈的自由基清除作用,效用与没食子酸、儿茶精类化合物相似,用于护肤品可防晒、亮肤。鞣酸有收敛性和抗菌性,临床用于治疗局部出血,可用于牙膏护齿和防止牙龈出血。
  4. 主要用于医药、墨水、印染、皮革和冶金等工业以及水处理中,单宁在水处理过程中,具有絮凝、脱氧、阻垢和杀菌作用。由于分子结构中有大量的羟基和部分水解后所产生的羧基,因此与水中的钙,镁离子生成络合物,阻止锅炉水中的钙、镁离子形成水垢,也可减少冷却水中硫酸钙的沉积,起到分散作用。另外,单宁的凝聚力可将沉淀物聚集成水渣,通过排污排出锅炉和冷却水系统。
  5. 可以用作低度酒、果酒的澄清剂。也可用作皮革鞣制剂。
  6. 单宁酸用于镀锌层的无铬钝化。 [2] 

鞣酸生产方法

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单宁存在于多种树木(如橡树和漆树)的树皮的果实中,也是这些树木受昆虫侵袭而生成的虫瘿中的主要成分,含量达50%~70%。可将五倍子粉碎,除去虫尸及虫的排泄物等杂质,放入铜质或木质的提取罐中,用软水提取,提取液减压浓缩,加入少量乙醚,进行喷雾干燥,即得轻质鞣酸。药用鞣酸是将浓缩液用乙醚提取,浸出液用重亚硫酸钠漂白,回收乙醚,即成医药用单宁。将五倍子打碎、筛选,然后用水浸渍,将浸渍的水澄清、预热,然后喷雾干燥,精干粉过筛得成品。
将精萘100 kg投入磺化釜中,升温至125℃,在搅拌下加入浓硫酸120kg,在155~165℃下反应6~8h。取样测终点,如果完全溶于水则证明磺化完全。逐渐降温至110℃,加少量水稀释。在80℃左右将料液压入缩合釜。在70℃左右滴加37%的甲醛水溶液39kg,滴毕后在80~90℃下反应3h,得青黑色粘稠液即为成品。由落叶松树皮经粉碎、浸提、净化、浓缩、干燥得成品。
参考资料
词条标签:
科学百科化学分类 医学